De grond waarop Klaaswaal is gebouwd, is in 1539 bedijkt. In datzelfde jaar besloten de ambachtsheren een deel van het gewonnen land te reserveren voor het stichten van een dorp. Dit dorp kreeg de naam Klaaswaal. De naam Klaaswaal werd indertijd nog als Claes Wael geschreven. Uit deze schrijfwijze is ook de meest waarschijnlijke herkomst van de naam af te leiden. Uit een bedijkingsbrief van de polder ‘Het Westmaas Nieuwland’ uit 1538 bleek dat de dijk door het gat van Claes Wael ging. Die Wael was het water Wael of Vlamingswaal dat in noordoostelijke richting tot ongeveer Westmaas liep. De naam Claes zou afkomstig zijn van een zeker Claesse Danckert. Zijn bezittingen lagen aan dit water. De plaats die gekozen werd om in de nieuwe polder een dorp te stichten, was waar zich vroeger het gat van Claes Wael bevond. Er zijn overigens geen officiële documenten die deze bewering staven.

In de Voorstraat, haaks op de dijk, begon de eerste bebouwing van Klaaswaal. Aan het einde van deze straat werd in het jaar 1566 de kerk gebouwd. In 1850 had het dorp circa 700 inwoners en aan beide zijden van de Voorstraat bevond zich bebouwing. Tot 1945 breidde de bebouwing langs de Cromstrijensedijk zich in oostelijke en westelijke richting uit. Langs de Havenweg en de Parallelweg volgde uitbreiding in zuidelijke richting. In het noorden werden enkele huizen langs de Kreupeleweg gebouwd en langs de Rijksstraatweg werd aan de westzijde gebouwd. Na 1945 zijn enkele nieuwe wijken ten oosten van de Molendijk aangelegd. Later is Klaaswaal vooral in oostelijke richting gegroeid. De gemeente Klaaswaal is op 1 januari 1984 heringedeeld met de gemeente Numansdorp. Door deze samenvoeging ontstond de gemeente Cromstrijen.